Isi
Stereoisomer adalah molekul identik dalam semua aspek, kecuali satu: atomnya ditemukan dalam pengaturan tiga dimensi (3D) yang berbeda. Misalnya, 1,2-dikloroetana memiliki dua stereoisomer - satu di mana dua atom klor berada di sisi yang sama pada ikatan rangkap dan yang lainnya di mana atom berada di sisi yang berlawanan. Ketika ahli kimia mencoba membuat hanya satu dari dua atau lebih stereoisomer yang mungkin, mereka umumnya menggunakan reaksi stereospesifik, yang menghasilkan hanya satu stereoisomer sebagai produk.
Stereospesifitas
Dalam reaksi stereospesifik, stereokimia dari reagen menentukan stereokimia produk. Dengan kata lain, untuk rangkaian reagen tertentu, hanya satu stereoisomer yang terbentuk dalam reaksi. Ini berbeda dari reaksi stereoselektif, di mana beberapa stereoisomer diproduksi, tetapi beberapa di antaranya terbentuk dalam jumlah yang lebih besar daripada yang lain.Untuk mengingat perbedaan ini, pikirkan hanya bagian terakhir dari setiap kata; reaksi stereospesifik adalah reaksi yang menentukan produk yang akan dihasilkan, sedangkan reaksi stereoselektif hanya memilih salah satu dari beberapa produk yang mungkin.
Sn2
Reaksi Sn2 (substitusi nukleofilik bimolekul) adalah contoh yang umum. Ketika mereka terjadi, reagen kaya elektron, atau nukleofil, menyerang karbon miskin elektron, atau elektrofilik, karbon dalam reagen kedua dan mengeluarkan atom atau sekelompok atom dalam prosesnya. Grup yang dikeluarkan disebut grup keluar. Nukleofil menyerang atom karbon elektrofilik di sisi berlawanan dari gugus lepas, dan susunan atom di sekitar karbon elektrofilik menjadi terbalik dalam prosesnya - sesuatu yang mirip seperti membalikkan payung.
Mekanisme
Mekanisme kebanyakan reaksi Sn2 memastikan bahwa, jika dimungkinkan untuk memiliki lebih dari satu stereoisomer sebagai produk, hanya satu yang akan terbentuk. Ketika ion hidrogen sulfida bereaksi dengan R-2-bromo-oktan, misalnya, S-2-oktanethiol adalah satu-satunya produk. Ada jenis reaksi stereospesifik lainnya, tetapi semuanya memiliki karakteristik yang sama. Mekanisme atau urutan kejadian yang terjadi selama reaksi mengarah langsung ke stereoisomer tertentu sebagai produk.
Kegunaan
Kimiawan sering dihadapkan pada situasi di mana mereka perlu mensintesis salah satu dari beberapa stereoisomer yang mungkin, tetapi alam hanya memanfaatkan satu. Jadi, untuk membuat asam amino secara sintetik, secara umum diperlukan pencampuran dua bentuk stereoisomer yang berbeda dan memisahkannya, mengurangi produksi, atau menggunakan reaksi stereospesifik. Reaksi stereospesifik juga penting dalam pembuatan berbagai obat.
